7.7. Amiidid
Allikas: https://youtu.be/K3dIOZOLTOA
tekivad karboksüülhappe ja amiini vahelisel reaktsioonil, kus eraldub sarnaselt estri tekkereaktsioonile vesi. Praktikas vajab selline amiidi saamine väga tugevat kuumutamist ning enamasti saadakse amiide teistest karboksüülhapete derivaatidest. Ilma tugevalt kuumutamata tekib karboksüülhappe (hape) ja amiini (alus) reageerimisel sool.
Joonis 1. Tugeval kuumutamisel annab karboksüülhappe ja amiini vaheline reaktsioon amiidi, tavatemperatuuril soola
Tavapärane amiidi süntees lähtub aktiveeritud karboksüülhappederivaadist. Näiteks võib karboksüülhappest valmistada atsüülkloriidi, mis amiiniga soola ei anna, kuid annab väga kergesti amiidi. Sellised reaktsioonid kulgevad kiiresti juba toatemperatuuril.
Joonis 2. Amiidi saamine atsüülkloriidi ja sekundaarse amiini reageerimisel
Amiidid on keemiliselt väga stabiilsed ning nende hüdrolüüs karboksüülhappeks või selle soolaks ning amiiniks vajab tugeva happe või aluse katalüüsi ja pikka kuumutamist.
Joonis 3. Amiidi hüdrolüüs on väga aeglane ja vajab happe, aluse või ensüümi katalüüsi
Amiidid on tugevalt polaarsed ained ja nende molekulid võivad anda vesiniksidemeid. Eluslooduses on kõige olulisemad amiidid ehk proteiinid. Valkudes olevad aminohappejäägid on omavahel seotud läbi amiidsidemete. Amiidsidet nimetatakse biokeemias tihti ka peptiidsidemeks. Amiidid on olulised ka seetõttu, et kasutatakse palju amiidseid polümeere – polüamiide, näiteks nailonit ja kevlarit.
