7.6. Estrid

 

Allikas: https://youtu.be/jojq9IijCSM

 

Estri üldvalem: R¹–COO–R² 

Estrid on karboksüülhapete derivaadid, mida saadakse karboksüülhappe ja alkoholi vahelisel reaktsioonil (teise saadusena tekib vesi). Estrite valmistamisel kasutatakse tavaliselt katalüsaatorina tugevat hapet ja soojendamist.

Joonis 1. Estri saamisreaktsioon

Estri saamine on pöörduv reaktsioon ja ester võib hüdrolüüsuda lähteaineteks.

Estri moodustumine on pöörduv reaktsioon, aga katalüsaator kiirendab reaktsiooni mõlemas suunas. Seetõttu on õigetes tingimustes (kokkupuude veega happelises keskkonnas) estreid võimalik hüdrolüüsida tagasi karboksüülhappeks ja alkoholiks, mis on estri moodustumise pöördreaktsioon. Ka aluseline keskkond kiirendab estri hüdrolüüsi, kuid aluselises keskkonnas moodustub karboksüülhappe asemel selle sool.

Joonis 2. Estri happeline hüdrolüüs (üleval) ja estri aluseline hüdrolüüs (all)

Ka seebi saamisreaktsioon („seebi keetmine“) on estri – rasva – aluseline hüdrolüüs.

Väiksema molekuliga estrid on meeldiva puuviljalõhnaga vedelikud. Estrid on mõõdukalt polaarsed või vähepolaarsed ained (polaarsemad kui eetrid, ent vähem polaarsed kui aldehüüdid või ketoonid), nende molekulid ei anna omavahel vesiniksidemeid. Lühema süsinikahelaga estrite molekulid lahustuvad vees suhteliselt vähe, pikema süsinikahelaga estrid vees praktiliselt ei lahustu. Rasvad ja looduslikud vahad on estrid. Polüestritest valmistatakse nt tehiskiude.