7.5. Karboksüülhapped

 

Allikas: https://youtu.be/cRV-yOIHj28

 

Karboksüülhappe üldvalem:
R–COOH

Karboksüülhapped sisaldavad karboksüülrühma –COOH ehk –C(O)–OH. Karboksüülrühm on tugevalt polaarne ja annab vesiniksidemeid, mistõttu lahustuvad lühema ahelaga karboksüülhapped vees hästi. Tuntuimad karboksüülhapped on metaanhape ehk sipelghape (HCOOH) ja etaanhape ehk äädikhape (CH₃COOH). Pika ahelaga karboksüülhappeid nimetatakse rasvhapeteks.

Joonis 1. Oktadekaanhape ehk steariinhape on tüüpiline rasvhape

Keemilised omadused

Nagu juba aineklassi nimest lähtub, käituvad karboksüülhapped hapetena. Võrreldes tüüpiliste tugevate hapetega (nt HCl, HNO₃, H₂SO₄) on karboksüülhapped oluliselt nõrgemad happed, kuid siiski on nad üpris happelised ained. Karboksüülhapete soolad on vastavad karboksülaadid.

Karboksüülrühm annab reaktsioonitüüpe, mis on iseloomulikud ka anorgaanilistele hapetele.

1) Neutralisatsioonireaktsioon:

CH₃CH₂COOH + NaOH → CH₃CH₂COONa + H₂O

2) Reaktsioon aluselise oksiidiga:

2 CH₃COOH + CaO → (CH₃COO)₂Ca + H₂O

3) Reaktsioon aktiivse või suhteliselt aktiivse metalliga:

2 CH₃COOH + Ca → (CH₃COO)₂Ca + H₂↑

4) Reaktsioon nõrgema/ebapüsivama happe soolaga:

2 HCOOH + CaCO₃ → (HCOO)₂Ca + H₂O + CO₂↑

Lisaks anorgaanilistele hapetele iseloomulikele reaktsioonidele annavad karboksüülhapped ka reaktsioone, mille käigus moodustuvad orgaanilised karboksüülhapete derivaadid – estrid või amiidid. Neid reaktsioone vaatlemegi järgnevalt.