6.1. Sissejuhatus orgaanilisse keemiasse

Orgaanilise aine omadused määrab molekuli struktuur: millised aatomid molekulis paiknevad ja kuidas on need aatomid omavahel ühendatud. Orgaanilise keemiaga tegelemisel tuleb osata struktuurivalemeid kirjutada ja lugeda. Selleks tuleb tunda sidemete arve, mis on elementidele iseloomulikud. 

Järgnev video võtab kokku orgaanilise keemia põhialused (valemite kirjutamise ja oksüdatsiooniastmete määramise).

Allikas: https://youtu.be/i5jxnz9sL-U

  Loe lisaks: Anorgaanilised ja orgaanilised süsinikuühendid.

Kõik süsinikuühendid ei kuulu orgaaniliste ühendite hulka, vaid tuntakse ka anorgaanilisi süsinikuühendeid. Näiteks loetakse anorgaaniliste süsinikuühendite hulka CO, CO₂, H₂CO₃ ja karbonaadid. Orgaanilised süsinikuühendid sisaldavad tavaliselt C–H sidemeid, mida anorgaanilised süsinikuühendid enamasti ei sisalda. Samas puudub anorgaaniliste ja orgaaniliste ühendite vahel selge piirjoon ning selle jaotuse aluseks on peamiselt ajalooline traditsioon.

 

Sidemete arvud süsinikuühendites

Süsinik moodustab orgaanilistes ühendites 4 sidet.

Orgaanilistes ainetes ühendavad aatomeid kovalentsed sidemed (jagatud elektronipaarid).

Ühekordset kovalentset sidet märgitakse enamasti kriipsuna, kaksiksidet kujutatakse kahe paralleelse kriipsuna ja kolmiksidet kolme paralleelse kriipsuna.

Orgaaniliste ainete koostises võib olla erinevaid elemente, kuid kõige olulisemad on süsinik, vesinik, hapnik, lämmastik ja halogeenid.

Süsinik moodustab orgaanilistes ühendites 4 sidet. Seda keskset teadmist tuleb valemite lugemisel või kirjutamisel kogu aeg meeles pidada.

Süsiniku neli sidet võivad jaotuda erinevalt:

• neli üksiksidet,
• üks kaksikside ja kaks üksiksidet,
• kolmikside ja üksikside,
• kaks kaksiksidet.

Kuigi pildilt võib jääda mulje, et kõik süsinikuaatomi sidemed paiknevad ühel tasapinnal, paiknevad C aatomiga seotud neli üksiksidet tegelikult ruumiliselt ja on suunatud tetraeedri tippudesse. Seetõttu ei ole ka enamik orgaanilisi aineid tasapinnalised, vaid ruumilise kujuga.

Vesinik ja halogeenid (fluor, kloor, broom, jood) annavad ühe sideme.

Hapnik annab kaks sidet. Need võivad esineda kas kahe üksiksideme või ühe kaksiksidemena.

Lämmastik annab kolm sidet. Need sidemed võivad esineda erinevatel viisidel:

• kolm üksiksidet,
• kaksikside ja üksikside,
• kolmikside.

Laenguga aatomite kohta eeltoodud sidemete arvud ei kehti. Kui hapniku aatom omab orgaanilises ühendis negatiivset laengut, on tal vaid üks side, positiivse laenguga lämmastikuaatomil on aga neli sidet. Need sidemete arvud kehtivad näiteks ka anorgaanilisest keemiast tuntud ioonides OH^– ja NH₄⁺.

Tabel 1. Sidemete arvud orgaanilistes ühendites

 Loe lisaks: Millest tuleneb elemendi keemiliste sidemete arv?

Elemendi aatom omandab keemilisi sidemeid moodustades stabiilsema (madalama energiaga) oleku. Selleks peab üldreeglina aatom täitma elektronidega täielikult oma väliskihi sarnaselt perioodi lõpus paikneva väärisgaasi aatomiga. Enamiku elementide puhul on selleks vaja 8 elektroni (elektronoktett), vesiniku jaoks kahte elektroni. Elementidele iseloomulikud keemiliste sidemete arvud lähtuvadki vajadusest saada täielikult täidetud väliskiht.

Näiteks süsinik paikneb IVA rühmas ja seetõttu on süsinikuaatomi väliskihis neli elektroni. Süsinikuaatom vajab elektronokteti saamiseks juurde veel nelja täiendavat elektroni. Süsinikuaatom moodustab teiste aatomitega just seetõttu neli jagatud elektronipaari ehk neli kovalentset sidet, kus neli puuduvat elektroni on saadud teiste elementide aatomite väliskihtidest.



Vesinikuaatomi elektronkihis on üks elektron, kuid täielikult täidetud väliskihi jaoks (nagu heeliumi korral) vajab ta veel ühte elektroni.



Näiteks metaanimolekulis on üks süsinikuaatom ja neli vesinikuaatomit. Iga vesinikuaatomi elektron moodustab jagatud elektronipaari süsinikuaatomi elektroniga. Kuna jagatud elektronipaar kuulub mõlemale aatomile, on metaanis iga vesinikuaatomi elektronkihis kaks elektroni ja süsinikuaatomi väliskihis 8 elektroni.



Halogeeni (näiteks kloori) aatomi väliskihis on 7 elektroni, seega vajab halogeeniaatom elektronokteti saamiseks juurde samuti vaid ühte elektroni.



Hapniku (VIA rühma elemendi) aatomi väliskihis on 6 elektroni ning elektronokteti saamiseks piisab kahest täiendavast elektronist.



Lämmastiku (VA rühma elemendi) aatomi väliskihis on 5 elektroni ning elektronokteti saamiseks on vaja veel kolme elektroni.



Hapnikuaatomile saab tekkida negatiivne laeng nii, et O–H side katkeb vesinikiooni eemaldamisega hapniku küljest. Selle käigus jääb hapnikuaatomile vaba elektronipaar ning aatomi väliskihis on ikkagi 8 elektroni. Seetõttu ongi negatiivse laenguga O-aatomil ainult üks side. Positiivne laeng saab lämmastikuaatomile tekkida näiteks siis, kui vesinikioon seostub laenguta lämmastikuaatomi vaba elektronipaariga. Nii jääb positiivse laenguga N-aatomile neli sidet. Elektronokteti olemasolu nendes aatomites seletab seega ka erineva sidemete arvu, võrreldes neutraalsete aatomitega. Sarnaselt kehtib oktetireegel ka anorgaanilistes ioonides OH^- ja NH₄⁺.



 

 
Funktsionaalrühmad

Süsinikuühendi keemilised (ja osalt ka füüsikalised) omadused ja aineklassi määrab see, millised funktsionaalrühmad molekulis lisaks süsinikahelale leiduvad. Näiteks käituvad karboksüülrühma sisaldavad ühendid vesilahuses nõrkade hapetena. Kui asendada hapnikuga seotud vesinikuaatom karboksüülrühmas süsiniku aatomiga (näiteks –CH₃ koostises), saame esterrühma, mida sisaldavad ühendid enam vesilahuses happelised ei ole. Oluliselt muutuvad ka aine lahustuvus, keemis- ja sulamistemperatuur jt füüsikalised omadused. Seetõttu on orgaanilises keemias väga oluline jälgida, kuidas on aatomid ühendi molekulis omavahel seotud, sest väike muutus struktuuris võib muuta palju aine omadusi.

Funktsionaalrühm on aatomite rühm molekulis, mis määrab selle keemilised omadused.

Joonis 1. Vasakpoolne ühend käitub vesilahuses happena, parempoolne mitte