7.5. Karboksüülhapped

Igapäevaselt oled Sa endale seda teadvustamata kokku puutunud nii mõnegi karboksüülhapete aineklassi kuuluva ühendiga: söögiäädikaga köögis kokates, piimhappega keefiris, sidrunhappega sidruniga teed nautides või oblikhappega rabarbereid või jänesekapsaid süües. Mida aga karboksüülhapped endast täpsemalt kujutavad, sellest saad ülevaate videost.

Allikas: https://youtu.be/GWiNuLIFDuk

Karboksüülhapete mõiste, struktuur ja nimetamine

Karboksüülhapped on orgaanilised ühendid, mis sisaldavad oma struktuuris karboksüülrühma (-COOH).

Karboksüülrühm karboksüülhappes

Karboksüülrühm on alati seotud süsinikahela otsmise süsinikuga ja neid võib olla molekulis ainult üks, nagu on näiteks etaan- ehk äädikhappes

Etaanhape ehk äädikape

või mitu, nagu näiteks etaandihappes ehk oblikhappes

Etaandihape ehk oblikhape

Karboksüülhapete korral on samuti võimalik koostada nende tasapinnalisi, lihtsustatud ja summaarseid valemeid. Näiteks butaanhappe (sisaldab 4 C aatomit) tasapinnaline struktuurivalem on selline:

Butaanhape

lihtsustatud struktuurivalem on CH₃-CH₂-CH₂-COOH

ja summaarne struktuurivalem C₄H₈O₂.

Karboksüülhapete nimetamisel lähtutakse vastava süsinike aatomite arvuga süsivesinike nimetusest, lisades sellele  lõppliite -hape.

Näiteks: metaan → metaanhape, propaan → propaanhape.

Karboksüülhapete happelisus ja keemilised omadused

Anorgaanilises keemias oled Sa juba õppinud, et happed on ained, mis annavad vesilahusesse vesinikioone ehk prootoneid (H⁺). Karboksüülhapped annavad samuti vesilahusesse vesinikioone ning on oluline meeles pidada, et karboksüülhapete korral asub happeline vesinik karboksüülrühmas. Näiteks etaanhape jaguneb vees etaanhappe happejääkiooniks ja vesinikiooniks:

Etaanhappe jagunemine vees etaanhappe happejääkiooniks ja vesinikiooniks

Kuigi karboksüülhapped annavad vesilahusesse vesinikioone ja neil on olemas kõik hapetele iseloomulikud omadused, on nad nõrgad happed.

Karboksüülhapped reageerivad alustega, aluseliste oksiididega ning aktiivsete ja keskmise aktiivsusega metallidega.

KARBOKSÜÜLHAPE + ALUS → SOOL + H₂O

1. Karboksüülhappe reaktsioonil alustega tekivad sool ja vesi.

CH₃CH₂COOH + NaOH  → CH₃CH₂COONa + H₂O

2CH₃COOH + Ca(OH)₂  → (CH₃COO)₂Ca + 2H₂O

See reaktsioon toimub alati ning seda nimetatakse ka neutralisatsioonireaktsiooniks.

KARBOKSÜÜLHAPE + ALUSELINE OKSIID → SOOL + H₂O

2. Karboksüülhappe reaktsioonil aluseliste oksiididega tekivad sool ja vesi.

2CH₃CH₂COOH + CaO  → (CH₃CH₂COO)₂Ca + H₂O

2CH₃COOH + Na₂O  → 2CH₃COONa + H₂O

See reaktsioon toimub samuti alati.

KARBOKSÜÜLHAPE + METALL → SOOL + H₂↑

3. Karboksüülhape reaktsioonil aktiivsete ja keskmise aktiivsusega metallidega tekivad sool ja vesinik.

2CH₃CH₂COOH + Zn  → (CH₃CH₂COO)₂Zn + H₂↑

2CH₃COOH + 2Na  → 2CH₃COONa + H₂↑

See reaktsioon ei toimu alati – täpselt nagu anorgaaniliste hapetega, reageerivad ka karboksüülhapetega ainult vesinikust aktiivsemad metallid ehk need metallid, mis asuvad metallide elektrokeemilises aktiivsusreas vesinikust vasakul ehk vesinikust eespool.

Tähtsamad karboksüülhapped

1. Metaanhape ehk sipelghape HCOOH

Metaanhape on terava lõhna ja maitsega, söövitav hape. Metaanhapet leidub sipelgate eritistes, nõgese kõrvekarvakestes ning vähesel määral ka kuuse- ja männiokastes.

Metaanhapet kasutatakse tekstiili- ja nahatööstuses, konservandina silo tegemisel  ja desinfitseerimisvahendina toiduainetetööstuses.

2. Etaanhape ehk äädikhape CH₃COOH

Kõige tuntum karboksüülhape igapäevaelus. Etaanhape on terava lõhna ja maitsega, vees hästi lahustuv ning kange lahuse korral söövitav vedelik.

Puhast (99%-list) etaanhapet nimetatakse jää-äädikhappeks, sest alla 16 ºC moodustuvad vedeliku sisse jääsarnased kristallid.

Etaanhapet kasutatakse konservandina (nt seente või kurkide marineerimisel), samuti maitseainena (nt süldi kõrvale). Keemiatööstus kasutab etaanhapet lahustina. Igapäevaelus kasutatakse äädikhapet kõige rohkem katlakivi eemaldamiseks või küpsetiste kergitamiseks koos soodaga.

3. Piimhape CH₃CH(OH)COOH

Piimhape tekib piimas oleva suhkru käärimisel piimhappebakterite juuresolekul.

Piimhapet leidub hapupiimas, keefiris ja teistes hapendatud piimatoodetes. Piimhape tekib ka kurkide, kapsaste ja juustu käärimisel hapniku juuresolekuta. Sportlane teab piimhappe mõju lihastele väga hästi: piimhape tekib lihastes veresuhkru lagunemisel ilma hapnikuta ja põhjustab valutunnet pärast pikaajalist intensiivset lihastreeningut.