7.4. Aldehüüdid ja ketoonid

Aldehüüdi üldvalem: R–CHO
pilt
Ketooni üldvalem: R1–CO–R2
pilt

Aldehüüdid ja ketoonid on orgaanilised ained, milles sisaldub karbonüülrühm C=O. Karbonüülrühmas on süsiniku ja hapniku vahel kaksikside. Aldehüüdides on karbonüülrühm süsinikahela otsas ning vastav aldehüüdrühm omab struktuuri –CHO. Ketoonides on karbonüülrühm süsinikahela keskel (ketorühm –CO–).

Aldehüüdidest on tuntuim metanaal ehk formaldehüüd (HCHO), mida kasutatakse näiteks polümeersete materjalide lähteainena. Metanaali vesilahust tuntakse formaliinina ja teda kasutatakse desinfitseerimiseks ning ka kudede säilitamisel (nt muuseumieksponaatide valmistamisel elunditest). Etanaal on aldehüüd, mis on etanooli ainevahetuse vahesaadus (seostatakse nt pohmeluse tekkega).

Ketoonidest on tuntuim atsetoon, mis on levinud lahusti.

pilt

Karbonüülrühma sisaldavad ained on küll polaarsed, kuid nende ainete molekulid ei anna omavahel vesiniksidemeid. Lühema ahelaga karbonüülühendid lahustuvad siiski vees hästi, sest karbonüülrühma hapnik võib anda vesiniksidet vees sisalduva vesinikuga.

Aldehüüdid ja ketoonid kui alkoholide oksüdeerumissaadused

Aldehüüdid ja ketoonid tekivad alkoholide osalise oksüdeerumise käigus.

pilt

Alkoholide oksüdeerumisel tekivad aldehüüdid ja ketoonid.

Näeme, et selle reaktsiooni käigus kasvab algselt hüdroksüülrühmaga seotud süsiniku oksüdatsiooniaste ja tegemist on tõepoolest redoksreaktsiooniga.

Aldehüüdid on head redutseerijad ja võivad edasi oksüdeeruda. Aldehüüdide edasisel osalisel oksüdeerumisel tekivad karboksüülhapped.

pilt

Aldehüüdide oksüderumisel tekivad karboksüülhapped.

Nii oksüdeeritakse näiteks etanool lõppkokkuvõttes etaanhappeks ehk äädikhappeks. Ka organismi sattunud alkohol oksüdeeritakse esmalt aldehüüdiks ja seejärel karboksüülhappeks. Teatud bakterite kaasabil oksüdeeruvad õhuhapniku toimel lahjad alkohoolsed joogid. Seda protsessi kasutatakse veiniäädika valmistamiseks.

On võimalik läbi viia ka toodud reaktsioonidele vastupidiseid reaktsioone. Nii karboksüülhappeid kui ka aldehüüde ja ketoone saab õigetes tingimustes redutseerida ning saada nii näiteks alkohole.